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| 國軍飛機轟炸日本海軍第三艦隊旗艦「出雲號」（紅圈） |
缺乏準備的開戰
1937年8月14日，中日雙方在上海、筧橋、廣德上空展開了松滬會戰的首日空戰。這場會戰的起因並非經過事先規劃，國軍在上海更是缺乏軍事準備。卻在張治中不顧大局的推動下，導致戰事倉促爆發。許多高階將領，包括陳誠和張發奎，在事發當下都對此軍事行動毫不知情。空軍同樣如此，主力部隊原本集結於河南，準備支援華北戰事。直到8月13日下午，才接獲命令緊急南調。這場戰事在戰略和戰術上都顯得倉促且缺乏周密考量。
四次空戰和兩次誤炸
這一天，國軍空軍傾巢而出，執行偵察與轟炸任務，並與日本海軍航空隊發生了四次空戰。
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| 國府空軍在8月13日前仍在北調準備華北作戰，對上海戰事並無準備 |
第一次上海空戰
8月14日下午2時20分，國軍第5大隊24隊隊長劉粹剛率三架霍克機轟炸虹口日軍司令部，未中。副隊長梁鴻雲的飛機卻遭日軍「川內號」輕巡洋艦派出的九五式水上偵察機擊落，梁鴻雲重傷不治。這是國軍在此次戰役中的第一位在空戰中陣亡的烈士。
第二次上海空戰
下午2時40分起，國軍第2大隊的諾斯羅普轟炸機隊分兩批出發，攻擊日軍碼頭和司令部。雖然成功投彈，但轟炸效果不佳，多架飛機被高射炮火擊傷。其中，一架由祝鴻信駕駛的907號轟炸機被日軍「出雲號」的九五式水上偵察機擊傷，機上轟炸員任雲閣當場陣亡。在附近的暫34隊隊長周廷芳駕霍克三式戰鬥機與日機交戰，將其擊傷。
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| 日本海軍九五式水上偵察機 |
筧橋空戰
下午5時左右，國軍第4大隊的飛機從河南急飛至杭州筧橋降落。下午稍早從台北起飛的日海航鹿屋航空隊的九架轟炸機。由於天氣惡劣，未能維持編隊，零散地飛向筧橋機場。國軍飛行員高志航、譚文、鄭少愚成功擊落兩架九六式陸上攻擊機，一落於半山（地名），一落於錢塘江口（出海口），另李桂丹、柳哲生、王文驊三人在筧橋以南共同擊傷一架陸攻，該機雖被重創，仍勉強飛回台北以機腹迫降著陸，機身受損嚴重而報廢，應該算是摧毀／擊落。
廣德空戰
與此同時，另一批日軍九六式陸上攻擊機九架飛向廣德機場。儘管天氣惡劣，他們仍於下午6時40分開始轟炸，卻碰到單獨從筧橋再度起飛過來攔截的周庭芳。他用信號彈和機槍示警，並不斷攻擊日軍領頭小隊，導致日軍投下的炸彈全部偏離目標，機場上的第2大隊飛機安然無恙，但周庭芳並未有明顯戰果。然而，此役中日軍第2小隊有一架轟炸機油箱被防空機槍擊損漏油，因飛行員疏忽，在返航時因油盡而迫降基隆港水面報廢損失，屬意外事故。
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| 八一四筧橋空戰相關地理位置圖 |
兩次誤炸
在轟炸任務中，國軍飛機因低雲和訓練不足，導致投彈誤差甚大。這天下午，國軍飛行員兩次將炸彈誤投至上海公共租界，造成數千平民死傷。第一次誤炸發生在下午4時27分，轟炸日本第三艦隊旗艦「出雲號」的國軍第2大隊有數架諾斯羅普輕轟炸機過早投彈，造成南京路與外灘交界口中彈三枚，逾150人死亡、430人受傷。第二次誤炸發生在下午4時43分，前述空戰中負傷的2大隊907號輕轟炸機在飛往虹橋機場的途中，為減輕重量而棄置炸彈，卻誤中大世界遊樂場門前，造成更為慘重的逾1100人死亡、830人受傷。這兩次誤炸事件，暴露了國軍飛行員訓練上的不足，也顯示了戰爭初期的混亂與無奈。
戰損比對
總結這天四次空戰結果，日軍在筧橋空戰中損失了三架九六式轟炸機，其中兩架被擊落，一架重創報廢；而在廣德空戰中，則因油箱受損漏油，返航時報廢了一架，但此機的損失應被視為意外事故。因此，日軍在這天空戰中的直接損失為三架轟炸機。
國軍方面，在上海空戰中損失一架霍克三戰鬥機，在筧橋空戰中另有兩架飛機因油盡迫降而損毀。
綜合來看，8月14日當天的空戰交換比，日軍損失三架轟炸機，國軍損失一架戰鬥機。這與後來宣傳的「六比零」並不相符。
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| 八一四上海大世界前國軍飛機落彈後慘狀 |
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